Câu hỏi: Cho các phát biểu về tính chất hóa học của dung dịch methylamine và dung dịch aniline. Chọn đúng hoặc sai cho từng phát biểu:
- a) Aniline phản ứng với HNO₂ ở nhiệt độ 0–5 °C tạo thành phenol.
- b) Cả hai đều làm quỳ tím chuyển sang màu xanh.
- c) Methylamine phản ứng với FeCl₃ tạo thành kết tủa Fe(OH)₃ màu nâu đỏ.
- d) Có thể dùng nước bromine để nhận biết hai dung dịch amine trên.
Đáp án đúng là: a) Sai; b) Sai; c) Đúng; d) Đúng. Methylamine và aniline khác nhau về tính bazơ và phản ứng với nước bromine. Ở 0–5 °C, aniline phản ứng với HNO₂ tạo muối diazonium, không tạo phenol.

Vì sao các ý c và d đúng?
Ý c đúng: Methylamine là một bazơ; khi tan trong nước, chất này tạo môi trường bazơ. Vì vậy, khi cho dung dịch methylamine vào dung dịch FeCl₃, ion Fe³⁺ tạo kết tủa Fe(OH)₃ màu nâu đỏ. Có thể biểu diễn quá trình bằng phương trình: FeCl₃ + 3CH₃NH₂ + 3H₂O → Fe(OH)₃↓ + 3CH₃NH₃Cl.
Ý d đúng: Aniline phản ứng với nước bromine, tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline. Trong phép thử này, dung dịch methylamine không tạo kết tủa trắng tương tự. Do đó, có thể dựa vào sự xuất hiện của kết tủa để nhận biết hai dung dịch.
Vì sao các ý a và b sai?
Ý a sai vì đã nhầm sản phẩm phản ứng. Ở 0–5 °C, aniline phản ứng với HNO₂ trong môi trường acid để tạo muối diazonium. Phenol có thể thu được khi muối diazonium phản ứng với nước lúc đun nóng, chứ không phải là sản phẩm được nêu ở điều kiện nhiệt độ thấp trong phát biểu.
Ý b sai vì từ “cả hai” không phù hợp. Dung dịch metylamin trong nước làm quỳ tím chuyển xanh, còn aniline có tính bazơ yếu hơn nhiều nên không làm quỳ tím đổi màu rõ rệt. Đây là ý dễ nhầm: cả hai đều là amine, nhưng không thể suy ra chúng có tác dụng giống nhau với quỳ tím.
Kiến thức liên quan về methylamine và aniline
Methylamine (CH₃NH₂) là amine no, mạch hở; nhóm –CH₃ đẩy electron, góp phần làm tăng tính bazơ. Aniline (C₆H₅NH₂) là amine thơm; cặp electron tự do trên nguyên tử nitrogen liên hợp với vòng benzene nên tính bazơ yếu hơn methylamine.
Trong dạng bài so sánh hai chất này, cần nhận đúng vai trò của từng thuốc thử: quỳ tím giúp xét biểu hiện tính bazơ; FeCl₃ cho thấy khả năng tạo kết tủa hydroxide sắt(III) trong môi trường bazơ; HNO₂ dùng để xét phản ứng tạo muối diazonium của aniline ở nhiệt độ thấp; còn nước bromine cho phản ứng thế đặc trưng trên vòng benzene của aniline.
Mẹo nhận diện nhanh
Gặp methylamine, nhớ đến dung dịch có tính bazơ làm quỳ tím hóa xanh và có thể tạo kết tủa Fe(OH)₃ khi thêm FeCl₃. Gặp aniline, nhớ hai dấu hiệu: tạo muối diazonium với HNO₂ ở 0–5 °C và tạo kết tủa trắng với nước bromine. Luôn kiểm tra điều kiện nhiệt độ trước khi xác định sản phẩm của phản ứng với HNO₂.
