Xà phòng hóa tristearin thu được sản phẩm gì? Đáp án đúng

Câu hỏi: Khi xà phòng hoá tristearin thu được sản phẩm là

• A. C17H35COONa và C3H5(OH)3.
• B. C15H31COOH và C3H5(OH)3.
• C. C17H35COOH và C3H5(OH)3.
• D. C15H31COONa và C2H5OH.

Đáp án đúng là A. C17H35COONa và C3H5(OH)3. Tristearin là trieste của glixerol với axit stearic, nên khi bị thuỷ phân trong môi trường kiềm sẽ cho muối natri stearat và glixerol.

Vì sao xà phòng hoá tristearin lại cho natri stearat và glixerol?

Căn cứ nằm ở cấu tạo của tristearin và bản chất của phản ứng xà phòng hoá. Tristearin có công thức (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅, là một triglixerit — tức trieste tạo bởi glixerol C₃H₅(OH)₃ và ba gốc axit stearic C₁₇H₃₅COOH. Trong phân tử, ba nhóm –COOH của axit béo đã liên kết với ba nhóm –OH của glixerol tạo thành ba liên kết este.

Phản ứng xà phòng hoá chính là phản ứng thuỷ phân este trong môi trường kiềm. Khi đun nóng tristearin với dung dịch kiềm mạnh, các liên kết este bị cắt đứt: gốc axit béo kết hợp với Na⁺ tạo muối, còn glixerol được giải phóng. Phương trình phản ứng:

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃

Hệ số 3 ở NaOH xuất phát từ việc có ba nhóm este cần thuỷ phân. Sản phẩm gồm natri stearat C₁₇H₃₅COONa (thành phần chính của xà phòng) và glixerol C₃H₅(OH)₃. Đề bài không ghi rõ bazơ, nhưng vì mọi phương án đều chứa ion Na⁺ nên có thể hiểu phản ứng dùng NaOH. Nếu dùng KOH, sản phẩm muối sẽ là C₁₇H₃₅COOK — đây là điểm cần lưu ý khi gặp biến thể của câu hỏi này.

Vì sao các phương án B, C, D đều sai?

Ba phương án còn lại đều sai ở gốc axit hoặc ở dạng sản phẩm, và mỗi phương án nhiễu nhắm vào một lỗi khác nhau.

• Phương án B — C₁₅H₃₁COOH và C₃H₅(OH)₃: sai hai lần. Thứ nhất, C₁₅H₃₁COOH là axit panmitic, không phải axit stearic, nên gốc axit không khớp với tristearin. Thứ hai, sản phẩm của phản ứng với kiềm là muối chứ không phải axit béo tự do.
• Phương án C — C₁₇H₃₅COOH và C₃H₅(OH)₃: đây là phương án dễ nhầm nhất vì giữ đúng gốc axit stearic. Sai ở chỗ: trong môi trường kiềm, axit béo sinh ra bị trung hoà ngay thành muối, nên không tồn tại dạng C₁₇H₃₅COOH tự do trong sản phẩm. Muốn thu được axit béo tự do phải thuỷ phân trong môi trường axit.
• Phương án D — C₁₅H₃₁COONa và C₂H₅OH: đúng dạng muối natri nhưng sai cả hai phía. Gốc axit là panmitat (C₁₅) thay vì stearat (C₁₇), và C₂H₅OH là ancol etylic hai cacbon, không thể là sản phẩm tách ra từ glixerol ba cacbon.

Hệ thống kiến thức về phản ứng xà phòng hoá

Phản ứng xà phòng hoá là phản ứng thuỷ phân este trong môi trường kiềm, đun nóng, cho muối của axit hữu cơ và ancol. Với chất béo (triglixerit), sản phẩm luôn gồm muối natri hoặc kali của axit béo và glixerol.

• Chất béo: là trieste của glixerol với các axit béo, gọi chung là triglixerit. Axit béo thường gặp: axit stearic C₁₇H₃₅COOH (no), axit panmitic C₁₅H₃₁COOH (no), axit oleic C₁₇H₃₃COOH (không no, một nối đôi).
• Hai môi trường thuỷ phân: trong môi trường axit thu được axit béo và glixerol (phản ứng thuận nghịch); trong môi trường kiềm thu được muối axit béo và glixerol (phản ứng một chiều, gọi là xà phòng hoá).
• Ứng dụng: muối natri stearat là thành phần chính của xà phòng; glixerol thu được dùng trong mỹ phẩm, dược phẩm và là nguyên liệu tổng hợp nitroglyxerin.

Điểm dễ lẫn nhất khi làm dạng bài này là nhầm giữa sản phẩm của môi trường axit và môi trường kiềm, hoặc nhầm gốc stearic (C₁₇) với gốc panmitic (C₁₅).

Mẹo ghi nhớ và cách nhận diện nhanh

Nhìn vào chữ “kiềm” trong cụm xà phòng hoá để chốt dạng sản phẩm: kiềm thì ra muối, axit thì ra axit béo tự do. Với câu hỏi khi xà phòng hóa tristearin thu được sản phẩm là gì, chỉ cần hai bước kiểm tra là loại được hết phương án nhiễu.

• Bước 1 — xác định gốc axit: “stear” đi với C₁₇, “panmit” đi với C₁₅. Tristearin → gốc C₁₇, loại ngay B và D.
• Bước 2 — xác định dạng sản phẩm: môi trường kiềm → muối (COONa), không phải axit (COOH). Loại C.
• Bước 3 — kiểm tra ancol: chất béo luôn cho glixerol C₃H₅(OH)₃, không cho C₂H₅OH.

Cách nhớ hệ số: một phân tử triglixerit có ba nhóm este nên cần 3 phân tử NaOH và sinh ra 3 phân tử muối, đúng như phương trình (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃.